孙继皋未中状元时，孙家高祖墓旁的田地为大姓人家侵占。有人说，除非告到官府，其人受死，此墓地方可归复。孙继皋不这样做，他买了一些礼品跟父亲一起来到大姓人家，揖拜施礼，晓之大义，请求归还墓地，这户人家也是善良之辈，听了孙继皋父子之言，自觉愧悔，便把墓地归还孙家。
        孙继皋中状元后，授翰林院修撰，万历十四年回家相继为父母守孝六年后才入京复职，并升为礼部右侍郎、侍讲学士，万历二十四年（１５９６）孝安陈太后去世，灵柩出葬。按礼，陈太后是万历的嫡母，万历当亲自送出门外，而万历却遣人代送，群臣百官都对这非礼之举不满。孙继皋上疏极谏，说“陛下即艰于步，犹可扶柩而行。奈何即一时之安以亏大礼，而蒙天下万世之讥议哉。”孙继皋上书言事，触怒了万历，自此郁郁不得志。一位明史专家说：万历神宗是中国历史上最懒的一个皇帝。也可能是最肥胖的一个皇帝。他肚子大得吓人，要两个太监帮他捧着才能行走。
孙继皋得罪并触怒了万历皇帝，并且又因同僚被弹劾而受牵连。他在《夏日卧病》诗中说：“客久堪难过，官闲稳自慵。琴书供病色，花竹散尘容。”“东方有高隐，吾意倘相从。”在《雨霁有怀钱征君》诗中又写道：“世事酒杯过，闲情鸥鸟知”。 孙继皋为官几十年，没有参透人生的真谛，诗中流露出世态炎凉，不如归隐的情绪，万历二十五年（１５９７）孙继皋辞官回乡，郁郁不乐致病而亡。终年６１岁。